高遠城は、三峰川と藤沢川に削られた河岸段丘上の突端に位置している。段丘上から見れば平城のように見えるが、他の三方から見ると川敷から80mもの高い丘の上にある山城の姿をしているため、一般的に平山城と言われている。
高遠は古くから諏訪氏の勢力圏にあって、南北朝の頃よりその支族である高遠氏が一円を治めていた。しかし、ここが諏訪から伊那へ抜ける交通の要衝であり、南信濃から駿河や遠江に進出するための重要な地点であったことから、天文年間(1532〜1555)に武田信玄の侵略にあい、その旗下に属した。高遠を手に入れた信玄は、高遠城の拡張改築を家臣に命じ、天文16年(1547)に「鍬立て」を行っている。この築城に関わったのが山本勘助であると伝えられている。
江戸時代には大規模な改修がなされているため、当初信玄が改修した城の姿は分かっていないが、各曲輪を隔てるためにめぐらされた深い空堀や、城内に残る土塁からは、地形を巧みに利用した戦闘的な城の姿を窺(うかが)い知ることができる。武田氏による高遠支配は35年間続いたが、高遠城が南信濃の拠点として重要視されたため、城主は、諏訪(武田)勝頼や仁科五郎盛信など信玄の近親者が就いている。中でも天正10年(1582)、伊那谷に攻め入った織田軍と戦った仁科五郎盛信の姿は後々まで語り継がれ、盛信の流した血は城内に植えられているコヒガンザクラの赤みにもなぞらえている。
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